Desde la Comunidad de Madrid, alcanzamos la Cruz Gallega, ya en la vertiente segoviana, pasando por el punto más alto, el Puerto de Fuenfría de 1.796 metros de altitud. Desde el privilegiado balcón que nos permite contemplar la meseta castellana, la Cruz Gallega, el itinerario es un continuo descenso hasta Segovia. Desde esa capital castellana el recorrido se hace por la llamada Tierra de Pinares en una extensa llanura salpicada de pequeñas manchas de pinares y de los tejos de sus ríos en un trayecto de cien kilómetros que separa las ciudades de Segovia y Valladolid.